Após 11 temporadas de lealdade ao Portland Trail Blazers, Damian Lillard estaria considerando deixar a franquia caso uma equipe competitiva não seja montada ao seu redor. Além disso, várias equipes da NBA já estariam sondando o armador astro. Entre esses times, havia rumores sobre o interesse do Boston Celtics, porém, segundo Chris Haynes, da Bleacher Report, Lillard já teria descartado essa possibilidade. “Ele não vai para Boston. Ele não vai”, afirmou Haynes em entrevista ao The Dan Patrick Show.
Apesar disso, Lillard não estaria descartando completamente a ideia de jogar no Leste. Inclusive, teria admitido seu interesse em jogar no Miami Heat, só que sob uma condição: que a equipe perdesse as finais da NBA de 2023. O desejo do jogador em vencer um título no campeonato tem ficado cada vez mais evidente, e a janela de oportunidades começa a fechar a cada temporada.